Ludvig Oskar kuulus esimesse Eesti modernistide põlvkonda, olles neli aastat vanem kui Konrad Mägi. Tema looming samas ei huvitunud kunagi modernismist, vaid pigem klassikalisemaks peetud väärtustest. Ants Laikmaa juurde jõudis ta kunsti õppima siis, kui oli juba 29-aastane. Sellele järgnesid õpingud Paul Raua juures, seejärel juba Münchenis Anton Ažbe kunstikoolis ning teistegi kohalike õppejõudude stuudiotes. Oskar reisis veel Itaaliasse ja Düsseldorfi, seejärel taas Münchenisse ning siis juba Pariisi, õppides pidevalt erinevate kunstnike juures.
Tagasi Eestisse tulles hakkas ta ka ise õpetajaks ning rajas mh Pika jala väravatorni ateljeed, mida kunstnikud kasutasid hiljemgi. 1944. aastal põgenes ta Saksamaale ning suri seal seitse aastat hiljem. Ta oli tuntud ennekõike maastikumaalijana.